Stanley Jackson wurde in St. Louis, Missouri, geboren. Er absolvierte seinen Bachelor und Master of Music am Conservatory of Music der University of Missouri-Kansas City und nahm an verschiedenen Programmen für junge Künstler der Kansas City Lyric Opera, Santa Fe Opera, Opera Theater of St. Louis und des Lyric Opera Center for American Artists teil. In letzterem sang er u.a. den Prinz (La Cenerentola), Normando (Lucia di Lammermoor), Lenski (Eugen Onegin) und in Shulamit Rans Oper Between Two Worlds. Während dieser Zeit sang er auch in  Ariadne auf Naxos, La Gioconda, Mefistofele, Idomeneo und La Bohème an der Lyric Opera of Chicago.

Er ist Preisträger des Metropolitan Opera Awards, des 1. Preises des Liederkranz Foundation Awards, des Macallister Awards und des 1. Preises der Lee Schaenen Voice Competition.

Von 2002 bis 2004 war Stanley Jackson fest am Nationaltheater Mannheim engagiert.

Dort sang er u.a. Belfiore (La finta giardiniera), Ferrando (Così fan tutte), Tamino (Die Zauberflöte), Don Ottavio (Don Giovanni), Tito (La clemenza di Tito), Iopas (Les Troyens), Lysander (A Midsummer Night’s Dream), Dr. P (The Man who Mistook his Wife for a Hat) und Junger Seemann (Tristan und Isolde).

Von 2004 bis 2007 folgte ein Engagement an die Oper Leipzig. Dort sang er Tamino (Die Zauberflöte), Walther von der Vogelweide (Tannhäuser), Tebaldo (Il Capuleti e i Montecchi), Lyonel (Martha), Belmonte (Die Entführung aus dem Serail), Iopas und Hylas (Les Troyens), den italienischen Sänger (Der Rosenkavalier), Nemorino (L’elisir d’amore) und Don José (Die Tragödie der Carmen). 2008 sang er Ivanhoe (Il Templario von Otto Nicolai) an der Oper Chemnitz. Er wurde sofort wieder eingeladen, dort ab März 2009  Faust zu singen.

2009/2010 sang er Faust an der Opera Zuid, Maastricht und Remus in Scott Joplins Treemonisha am Théâtre du Châtelet, Paris sowie die Titelrolle in Glucks Orphée an der Staatsoper Stuttgart. Daraufhin wurde für die Spielzeit 2011/12 fest nach Stuttgart engagiert. Seine Partien werden neben der Wiederaufnahme von Orphée auch Oronte in Alcina und Il Tempo in Händels Il trionfo del tempo e del disinganno singen. 2011 sang er zudem Septimius in Händels Theodora an der Bergen Oper. 2012 wird er als Jacquino (Fidelio) an der Den Nye Opera in Norwegen gastieren.